1. Remover todas las credenciales de Office 365 de windows, Inicio->Panel de Control-> Cuentas de Usuarios -> Administrador de Credenciales -> Credenciales de Windows -> Dentro de las credenciales de windows vamos a remover todas las credenciales que empiecen con "MicrosoftOffice… " desplegamos el icono de la flecha y haremos click en remover, hasta remover todos los registros de credenciales de Microsoft Office, luego de esto intentaremos iniciar sesion en la cuenta del usuario ya sea en word o outlook u otra aplicacion de office.
2.  Aplicar los primeros 3 pasos de esta documentacion, ver abajo el link, esto para eliminar todas las licencias que windows tenga en cache de Office 365 y luego iniciar sesion con el usuario y ver si el problema se resolvio. 

   https://blogs.technet.microsoft.com/odsupport/2015/05/01/how-to-reset-an-office-365-install-to-the-initial-activationinstall-state/
3.  Crear un nuevo perfil de Outlook, los pasos son: Inicio-> Panel de Control -> en la opcion superior derecha en el panel de control elegimos ver por "iconos grandes" -> luego de esto hacemos click en Mail(Microsoft Outlook 2016) -> en la ventana que se abre haremos click en el boton agregar -> ponemos el nombre del nuevo perfil (puede ser cualquier nombre) y haremos click en aceptar -> inmediatamente le pedira configurar una cuenta de correo y pondremos el nombre del usuario, la cuenta de correo del usuario que desea poner a funcionar  xxxx@xxx.com  y su contrasena, cuando termine de sincronizar haremos click en el boton finalizar. Luego que se creo el perfil quedara la ventana de mail que aun sigue abierta, seleccionaremos la opcion "siempre utilizar este perfil" y eligiremos el perfil que acabamos de crear y haremos click en el boton aplicar y luego aceptar. Cuando iniciemos sesion en la aplicacion de Outlook, se empezara a sincronizar el correo del usuario y verificar que se pueda actualizar ya que en el error anterior pedia la contrasena en cada momento. Tambien verificar que el usuario pueda iniciar sesion para poder ver los documentos de onedrive y sharepoint en Outlook.
4.  Otra manera de probar el inicio de sesion del usuario, es logiarse en la computadora con la cuenta de administrador local e intentar iniciar session en las aplicaciones de office con el usuario que desea poner a funcionar  "xxxx@xxx.com", al cerrar la sesion del administrador local y volver a la cuenta de ygordillo, deberia de aparecer ya iniciada la sesion en las aplicaciones de Office

https://support.office.com/en-us/article/Video-Uninstall-Office-dc998d82-350e-432b-a09f-a5225d10b90d